Духовные грамоты московских князей могут служить надежными указателями успехов этого движения. Со второй половины XIV в., особенно с куликовщины, стали прочищаться Степь и Поволжье на юг от линии Оки между Рязанью и Нижним; становятся заметны русские поселения в Мещерской земле и мордовских лесах по правому берегу Волги. Во второй половине XIV в. видим усилия со стороны населения Нижегородского княжества продвинуться к Суре и за эту реку.
В уцелевшем отрывке Нижегородской летописи к 1371 г. отнесено одно любопытное известие об этом. Нижегородский купец Тарас Петров Новосильцев, который за услуги, оказанные князю, пожалован был им в звание боярина, счел возможным выдвинуть поселения за реку Кульму и основал 6 сел с деревнями по р. Сундовику, на земле, купленной у нижегородского князя, населив их выкупленными из Орды пленниками.
В 1372 г. был основан городецким князем Борисом город Курмыш на самой Суре. Под защитой этого города является целый округ русских поселков, выдвигавшихся еще далее на восток, Засурье, как называет его летопись. Правда, эти поселения возникали на зыбкой, опасной почве: татарские и мордовские нападения вскоре, по-видимому, стерли их. Погибли и Тарасовы села по Сундовику, когда, по выражению местной летописи, запустел от татар тот уезд.
Но усилия колонизации не пропадали бесследно: после погрома новые русские поселения возникали на месте разрушенных. В духовной великого князя Василия Димитриевича (около 1406 г.) является Курмыш “с селами, с путьми и с пошлинами, со всем, что к нему потягло”.
То же происходило н на южной окраине: в начале XV в. в далеком Задонье существовали уже рязанские волости, которые в 1415 г. вместе с Елецкой землей пострадали от татар. Одновременно с движением колонизации по правому берегу средней Волги появляются русские поселки и на другой ее стороне.
Другая, позднейшая духовная того же великого князя Василия упоминает о Керженце, одной из “Нижегородских волостей; еще раньше, в 1372 г., возвращавшиеся с Волги на Вятку разбойники-ушкуйники пограбили по Ветлуге множество сел и волостей, также, по-видимому, русских (Др. Р. Вивл. XVIII, 72. Никон. IV, 34, 38,53; V, 55). С того же времени появляются признаки движения из Центрального Междуречья, преимущественно из Ростовского края, на север, наперерез восточной колонизации из Новгорода.
Писатель XV в. Паисий Ярославов, рассказывая в своей летописи о возникновении и первоначальной судьбе (в XIII и XIV вв.) Каменного монастыря на Кубенском озере, замечает, что тогда еще не вся Заволжская земля крещена, много было некрещеных людей. Надобно думать, что с половины XIV в. два обстоятельства помогли крещеной Руси проложить путь в этом направлении:
во-первых, князья московские, став великими, укрепили свой авторитет в Новгороде, и по их договорным грамотам с последним видно, что, предоставляя льготы новгородским купцам в Низовой земле, они не забывали выгод низовых промышленников, заводивших дела на новгородском Севере;
во-вторых, усилившиеся опасности на западе и юге, со стороны Швеции, Ливонского ордена и Литвы, вместе с внутренними смутами партий отвлекали силы вольного города в другую сторону и ослабили его движение на восток.
С конца XIV в. колонизация с Низа делает заметные успехи, проникает далеко на север, перевалив за водораздел Волги и Северной Двины и ставя новые поселки в новгородском Заволочье. В завещаниях Димитрия Донского и его старшего сына упоминаются села московских служилых людей в Вологодской и даже Устюжской областях.
Летописный рассказ о попытках в. кн. Василия Дмитриевича отнять у Новгорода Двинскую землю и о жестокой борьбе в Заволочье, которой они сопровождались, дает видеть, как в порубежных княжествах Белозерском и Галицком при помощи новгородских беглецов, также устюжан и вятчан, составлялись иногда под предводительством бояр этих княжеств вольные дрркины, которые, нападая на Заволочье, указывали дорогу в эту сторону земледельческой колонизации.
Далее, с половины XIV в. возникает и постепенно усиливается в XV в. знаменательное движение иноческих колоний из Низовой земли. Любопытно, что и это движение идет к северу, по направлению к новгородскому Заволочью.
Среди глухих дебрей обширного пространства, по которому шла граница Вологодского и Костромского краев, в области водораздела северной Двины и Волги, по речкам Глушице, Пелшме, Нурме и другим возникали новые монастыри, основатели которых большею частию выходили из обители преп. Сергия Радонежского или ее старших колоний.
Пустынные монастыри того времени были лучшими показателями направления, в каком шло крестьянское население: по уцелевшим актам Павлова Обнорского и некоторых других монастырей того края видно, что возникшая в пустыне обитель спешила окружить себя деревнями и починками, число которых росло с каждым десятилетием.
Именно около того времени, к которому относятся монастырские поселения на этих речках, последние появляются одна за другой и в духовных Димитрия Донского, его старшего сына и внука, как волости, принадлежавшие князю Московскому.
Такими путями население Низовой Руси проникало в глубь новгородского Севера. Этим объясняется одно неожиданное явление. Великий князь Иван III, перечисляя в своей духовной грамоте волости в Заволоцкой земле по Ваге и Двине, называет и “Ростовщину”. Один список двинских земель 1471 г. указывает в том же краю по Ваге и по Двине до реки Сии “ярославский рубеж” и ряд вотчин ростовских князей, владевших ими еще до падения Новгорода; одна из этих вотчин была в руках двинских бояр Своеземцевых.
Колонизация, шедшая на север из Ростовской и Ярославской земель, была причиной того, что владения ростовских и ярославских князей так глубоко врезались клином в новгородское Заволочье. Это движение пошло сюда очень рано: известная рядная грамота предка упомянутых Своеземцевых, которую можно отнести по некоторым признакам к началу XIV в., обозначая границы земли этого двинского посадника в Шенкурском краю, упоминает уже о “ростовских межах” (А. А. Э. I, № 94, II. Акты Юр. № 257, I).